Cho đến mùa đông năm 1824, khu Bend chỉ được người bản thổ châu Mỹ biết đến. Họ đi săn thú và câu bắt cá ở đó. Năm đó, các thành viên của đoàn đánh bẫy lấy da thú do Peter Skene Ogden dẫn đầu đã đến khu vực này. John C. Frémont, John Strong Newberry, và các đoàn thị sát của quân đội đến tiếp theo đó. Sau đó các nhà tiên phong này đi xa về hướng tây qua khu vực và lội qua Sông Deschutes tại Farewell Bend.

Khu định cư thật sự chưa hình thành cho đến đầu thập niên 1900 với việc thành lập Công ty Phát triển Pilot Butte bởi Alexander M. Drake. Một cộng đồng nhỏ phát triển quanh khúc quanh của con sông, và năm 1904, một thành phố được thành lập sau một cuộc bỏ phiếu của 300 cư dân trong cộng đồng. Ngày 4 tháng 1 năm 1905, thành phố tổ chức cuộc họp chính thức đầu tiên như là một đô thị tự quản đã được thành lập và bổ nhiệm A. H. Goodwillie làm thị trưởng đầu tiên. Khu định cư ban đầu có tên là "Farewell Bend" nhưng sau đó gọi vắn tắt thành ra là "Bend" bởi Sở bưu điện Hoa Kỳ. 12 năm sau, Quận Deschutes của Oregon được thành lập từ phân nửa phía tây của Quận Crook và Bend được đặt thành quận lỵ.